Aan Duval Street is het Ernst Hemingway Home and Museum gelegen, het voormalig huis van de beroemde schrijver en Nobelprijswinnaar Ernst Hemingway. Hij woonde hier tussen 1931 en 1963. In het museum leven de nazaten van zijn katten, die over een extra teen beschikken. Ernst Hemingway heeft veel voor Key West betekend en dit wordt elk jaar gevierd tijdens de jaarlijkse Ernst Hemingway look-a-like verkiezing. De persoon die het meest op de schrijver lijkt, wint.